E’ stato senza dubbio tra i migliori arbitri del mondo, ma anche Howard Webb ha sbagliato nel corso della sua carriera.
L’episodio che gli è rimasto più impresso è datato 25 aprile 2009, quando concesse al Manchester United un rigore dubbio nel match contro il Tottenham. Un fischio errato secondo Webb, che lo portò a sperare che Cristiano Ronaldo sbagliasse il penalty: “ho visto Carrick arrivare sulla palla e poi Gomes che lo toccava, e dopo il fischio sono rimasto colpito dallo stupore di Gomes” le parole di Webb a ‘The Athletic’. “In pochi attimi mi sono reso conto che avevo sbagliato, ma non ho cambiato decisione. Avrei solo voluto dire a Cristiano Ronaldo di sbagliare il rigore”.